A primeira incursão do homem branco na região de que se tem notícia ocorreu em 1597, quando partiu do Rio do Janeiro uma expedição chefiada por Martim Correia de Sá. A expedição, de cerca de 700 portugueses e dois mil índios, desembarcou em Paraty e galgou a Serra do Mar pela antiga Trilha dos Guaianás para combater os índios Tamoios, que estavam unidos com os franceses na luta contra os portugueses.
A Estância Climática de Cunha tem suas origens por volta de 1695. Nessa época, muitos aventureiros subiam a serra pela trilha dos Guaianás com destino ao Sertão de Minas Gerais, atraídos pela notícia de que havia ouro e pedras preciosas naquela região. Com isso, Cunha, que era conhecida como “Boca do Sertão”, tornou-se parada obrigatória para descanso e reabastecimento das tropas.
Já em 1730, os viajantes que se fixaram na região construíram um povoado onde a família portuguesa Falcão ergueu uma capela chamada Sagrada Família. Devido à contribuição desta família para o povoado, durante muito tempo a cidade foi chamada de Freguesia do Falcão.
No início do século XVIII, a grande movimentação de tropas pelo local atraiu bandidos e saqueadores. Muito ouro que vinha de Minais Gerais para embarcar em Paraty, rumo a Portugal, foi desviado. Devido à necessidade de se criar um posto para vigiar o local, surgiu a Barreira do Taboão, localizada entre a Freguesia do Falcão e Paraty. Com o declínio do ciclo do ouro, muitos desbravadores acabaram ficando na região atraídos pelo clima e pela fertilidade do solo. Essa intensa movimentação gerou um rápido desenvolvimento local.
Em 15 de setembro de 1785 o povoado é elevado à vila, com o nome de Vila de Nossa Senhora da Conceição de Cunha, em homenagem ao capitão general Francisco da Cunha Menezes, governador da Província de São Paulo. Nesse período as antigas trilhas foram calçadas e ampliadas para que as tropas pudessem transportar a maior riqueza do século XIX, o café. A autonomia política veio em 1858, ano em que foi elevada à categoria de cidade, e em 1883 tornou-se comarca. Logo a seguir em 1888, com a libertação dos escravos, veio o declínio do ouro negro na região.
Em 1932, Cunha foi palco de batalha na Revolução Constitucionalista, quando um batalhão da marinha composto de 400 praças subiu a Serra do Mar com a intenção de chegar a São Paulo pelo Vale do Paraíba. Os combates no município duraram três meses e nesse período a cidade conheceu seu herói e mártir, o lavrador Paulo Virgínio, que foi morto por não revelar a posição das tropas paulistas. Em homenagem a esse ilustre cidadão, foi construído um monumento às margens da estrada Cunha-Paraty.
Em 1945 a prefeitura entrou com pedido de transformação do município em Estância Climática e no dia 28 de outubro de 1948 foi promulgada pelo governador de São Paulo a lei nº. 182, convertendo a cidade de Cunha em Estância Climática. Em 1993, Cunha assumiu sua identidade turística e, através do seu Conselho de Desenvolvimento, realizou sua primeira Temporada de Inverno, com calendário de eventos e roteiro das atrações turísticas.